Pese a ello, tuvo siempre dificultades económicas, que se han achacado a su condición de bebedor empedernido, fama que le acompañó siempre, aunque no es absolutamente seguro que responda a la realidad. Se casó en dos ocasiones, tuvo diez hijos o más y al final de su larga vida su penuria era tal que el ayuntamiento de Haarlem le concedió un modesto subsidio económico para que pudiera subsistir.
El banquete de los oficiales de la milicia cívica de San Jorge, pintado en 1616, constituye el punto de partida de su estilo más característico: el de retratista de grupo que capta a sus personajes, no en alineación estática como hasta entonces, sino en el momento de participar conjuntamente en una actividad común, a menudo un banquete.
El éxito de esta obra le supuso recibir numerosos encargos más en la misma línea, cuya culminación la constituyen dos indiscutibles obras maestras: Los regentes del asilo y Las regentes del asilo, en las cuales Hals utilizó dramáticamente los contrastes de blanco y negro.
El artista compaginó la realización de estas obras con retratos individuales, efectuados por encargo o por el mero placer de pintar (mujeres, bebedores, ciegos), que destacan por la inmediatez, tanto en la captación del modelo (plasmado en un gesto, en una actitud fugaz) como en la aplicación de la pincelada (se cree que nunca trazó dibujos preparatorios). Su pintura de toques, de puro color, fue ignorada durante las dos centurias siguientes, pero sirvió de inspiración, en el siglo XIX, a los precursores del impresionismo.
